Um 1200 baute das Niederadelsgeschlecht der Herren von Neuenstein eine Wasserburg. Diese ging 1300 an die Edelfreien Herren von Hohenlohe über. Von 1556 bis 1564 wurde auf den Grundmauern dieser Wasserburg ein Renaissanceschloss erbaut, Baumeister war Balthasar Wolff aus Heilbronn. 1698 fiel das Schloss Neuenstein an die in Öhringen residierende Linie des Hauses Hohenlohe. 1773 wurde das Schloss in eine wohltätige Stiftung eingebracht. Von 1906 bis 1914 erhielt der Architekt Bodo Ebhardt den Auftrag, das Schloss um ein Stockwerk zu erhöhen und mit reichornamentierten Renaissancegiebeln auszustatten. 1878 wurde im Schloss ein Museum des Hauses Hohenlohe eingerichtet. Seit 1963 hat die fürstliche Familie zu Hohenlohe-Oehringen hier ihren Wohnsitz. Heute ist im Schloss auch das Hohenlohe-Zentralarchiv Neuenstein untergebracht, es verwahrt 5000 Regalmeter Schriftgut des Gesamthauses Hohenlohe.
Am 20. Januar 1638 wurde im Hause des Kanzleidirektors Wolfgang Textor dessen Sohn Johann Wolfgang geboren, Johann Wolfgang Goethes Urahne. 1677 ließ die Herrschaft Hohenlohe das ehemals „Textorsche Haus“ abbrechen und ein neues Gebäude mit sieben Wohnungen errichten. Nach dem Verkauf der Wohnungen wurde in Teilen des Gebäudekomplexes für die nächsten rund 300 Jahre das Bäckerhandwerk ausgeübt. 1925 war es der Bäcker Conrad Schulz, ihm folgte 1946 dessen Sohn Herbert Schulz und nach 1972 Georg Weiß.
1707 ließ der gräfliche Renovator und Aktuarius Johann Philipp Heinrich Engel an dieser Stelle ein baufälliges Haus abbrechen und das schöne doppelte Fachwerkhaus mit Walmdach und zweiläufiger Freitreppe erbauen. Teile des Hauses gehörten danach Hans Michael Bißwenger, Metzger, Zolleintreiber und Bürgermeister. Im 19. und 20. Jahrhundert waren wohlhabende Handwerker und Kaufleute die Eigentümer dieses Hauses.
1786 erbaute Johann Caspar Nagel, Bäcker und Mitglied des Gemeinderats in der Vorstadt, das zweigeschossige Fachwerkhaus mit massivem Erdgeschoss und Mansardendach mit zwei Quergiebeln. Ein Jahr später erwarb er die Schildgerechtigkeit (das Recht, Herberge, Speisen und Getränke anzubieten) „Zur goldenen Sonne“.
1712 erbaute Johan Michael Nieth auf den Grundmauern des schon 1625 genannten Wirtshaus vor dem Tor das stattliche Gasthaus Zum Löwen mit Nebenhaus.
Auf der Urkarte von 1841 ist die Vorstadt als erste Erweiterung des Städtchens Neuenstein außerhalb der Stadtmauern vor dem Oberen Tor zu erkennen. Auf dem Vorstadtplatz wurden die Wochen- und Jahrmärkte abgehalten. Baulich wurde der Vorstadtplatz durch den Neubau des Wohn- und Geschäftshauses Vorstadtplatz 11 gefasst. Die Einweihung des im Zuge des Ausbaus und der Gestaltung der Schlossstraße ebenfalls neu gestalteten Vorstadtplatzes erfolgte im Rahmen eines Stadtfestes im Sommer 2010.
1594 wurde unter der Aufsicht des Kanzleirats Conrad Pistorius ein hohenlohisches Amtshaus gebaut, wie die Inschrift „1594 C.P.“ bekundet. 1845 hat der Metzger Heinrich Roll in dem ehemaligen herrschaftlichen Gebäude die Schildwirtschaft „Zum Grünen Baum“ eingerichtet.
1543 ließ Graf Albrecht III. von Hohenlohe zur Verstärkung der Stadtmauer den runden eingeschossigen Wehrturm erbauen. Eine verwitterte Wappentafel dokumentiert den Bau. 1620 hat der Baumeister Georg Kern im Auftrag des Grafen Kraft VII. von Hohenlohe- Neuenstein-Neuenstein den runden Turm um 3 Geschosse erhöht und ein zweites Allianzwappen mit Bauinschrift verfertigt. 1982 wurde der Bürgerturm vom Fürstenhaus an den Schwäbischen Albverein übergeben.
Das im frühen 16. Jahrhundert gebaute Wohn- und Geschäftsgebäude war 300 Jahre lang hohenlohisches Amtshaus und Dienstwohnung von herrschaftlichen Beamten. Von 1812 bis heute ist dieses Gebäude „die Apotheke“ der Stadt Neuenstein. In diesem Haus wurde 1847 der hohenlohische Mundartschriftsteller und Ehrenbürger der Stadt Neuenstein, Georg Wilhelm Schrader, geboren.
Das 1793 neu erbaute 2-stöckige Gebäude aus Stein und Fachwerk mit hohem Mansarden-Giebeldach beherbergte bis in das 20. Jahrhundert Bäckereien mit angeschlossener Schankwirtschaft. 1916 baute Christian Daab die ursprüngliche Schankwirtschaft in die Gastwirtschaft Zur Traube um, die 1957 den Betrieb einstellte.
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